Après 1929, il est sauvé de la faillite grâce à son engagement au sein du parti nazi en 1931 et prospère jusqu'à la fin de la Seconde Guerre mondiale en 1945. Il avait environ 500 travailleurs forcés, prisonniers pour son entreprise.
L'entreprise fut chargée de la création et de la confection des uniformes militaires du IIIe Reich, notamment ceux des SS, des Jeunesses hitlériennes et de la Wehrmacht.
Après la guerre, Hugo Boss fut seulement déclaré comme « un opportuniste du Troisième Reich » et condamné à une amende de 80000 marks en plus des droits civiques perdus.
A la mort de Hugo Ferdinand Boss en 1948, la société passa aux mains de son gendre Eugen Holy.
Après la révélation du passé nazi du couturier par le Washington Post en 1997, le groupe a commandé à une historienne, Elisabeth Timm, une étude sur les activités de la firme à l'époque nazie.
En 2000, la société Hugo Boss a accepté de verser une somme de 500 000 livres sterlings au Fonds d'indemnisation des anciens travailleurs forcés, en compensation du travail effectué pendant la Seconde Guerre Mondiale.